保罗·迪卡尼奥的足球生涯起步于罗马的拉齐奥拉齐奥年轻球员崭露头角，成为球队新希望，这位充满天赋的球员在1990年加入了平博体育意甲巨头尤文图斯，迅速崭露头角，成为意大利足坛的璀璨明星在那里度过了3个赛季后，拉齐奥年轻球员崭露头角，成为球队新希望他又先后辗转那不勒斯和AC米兰，留下了一段段精彩的表现1996年，迪卡尼奥与AC米兰远赴中国北京进行商业比赛，期间与主教练卡佩罗的冲突使他。

虽然是热身赛，但是对于在转会市场上纷纷放人的其余英超三强来说，安切洛蒂的作用无疑是巨大的，他帮助切尔西用胜利留住了队里几乎所有主力球员，在英超四强里成为唯一一支没有主力球员流失的球队，保留了冲击欧冠的实力这让对欧冠充满渴望的切尔西俱乐部及球迷又燃起了“后希丁克时代”的新希望相信没有人。